汉献帝建安五年(公元200年)二月，袁绍任命沮授为监军，统领10万大军，从邺城(今河南省安阳市北)出，进攻许昌。袁绍则亲率十余万冀州精兵到黄河北岸的黎阳(今河南省浚县东北)，建立自己的指挥部。他派大将郭图和颜良进攻和黎阳隔岸相对的白马(今河南省滑县东)。袁绍企图引诱曹操离开官渡(今河南中牟县东北)，然后一举消灭曹军。沮授向袁绍建议，颜将军虽然勇猛，但骄傲自大，缺少智谋，不适合单独统兵作战。可袁绍固执己见，下令迅速渡河，打下白马。

留守白马的刘延听说袁军来进攻，急忙派人向曹操报告。而此刻，在许昌正展开一场是否抗袁的大辩论。名士孔融被袁绍的表面强大所迷惑，他认为：“袁绍辖地广阔，拥兵数十万，文有田丰、许攸这样的谋上出谋，武有颜良、文丑这样的勇将打仗，还有审配、逄纪这样的忠臣效劳。与袁绍对抗，很难取胜。”许多人听了，都情绪低落，只有一个人挺身而出与孔融抗争，此人就是曹操的主要谋士荀彧。他说：“袁军虽兵多，但法不严。而且田丰刚愎自用，无法与袁绍长期合作；许攸贪心太重，不能顾全大局；审配专断，缺乏谋略；逄纪心胸狭小，又骄傲自大。这些谋士到一起怎么能相容呢?至于颜良、文丑这类武将，皆有勇无谋，擒拿他们，对曹公来说，乃小事一桩。”荀彧这一番话，驳倒了孔融，也激励了将士，增强了胜利的信心。曹操根据大家的建议，决定不和袁绍硬打硬拼，而采取声东击西、避实就虚的打法。曹操亲率大军西进延津(今河南省延津北)，以诱惑袁军主力西移，从而麻痹在白马的颜良。果不出曹操所料，袁绍立即命令黎阳的守军赶在曹军渡河之前到达延津渡口，准备同曹军决战。曹军见袁绍中计，就悄悄率领轻骑，急奔白马。而此刻围攻白马的颜良正一心想困死白马城内的军民，他做梦也没想到曹军会在一夜之间赶回东边，同自己决战，所以毫无迎战准备。在仓促应战中，颜良被一匹火红快马上的将军劈下马。袁军失去主将，顿时乱了阵脚。刘延也从城里杀出，同曹操的兵马两面夹击，一举击溃了颜良、郭图的队伍。而那位杀颜良的将军，正是要报答曹操厚恩的关羽。

袁绍得知白马战败，又失掉爱将，十分气恼，紧急命令：全军渡河，西追曹操。沮授急忙劝阻袁绍：“将军，目前大军应该屯在河北岸，只派一路军队攻打河南岸的官渡。如果攻打下了官渡，我们就有了立足之地，然后大军方可过河。否则贸然渡河，万一有了意外，就可能全军覆灭!”袁绍根本就听不进劝阻，决意渡河。

袁军渡过黄河，抵达延津后，袁绍派大将文丑追击曹操。因为文丑和颜良是好朋友，为了立功和替颜良报仇，他快马追击。

一路上，到处都是曹军丢下的车辆物资，山坡上有许多无主的战马，袁军毫不怀疑这是曹军仓促逃命时丢弃的。于是文丑的部下便争先恐后地跳下马，一窝蜂地去抢夺战利品。其实，他们中了曹操的计谋。此刻，曹操正在山头观望呢!一见文丑的队伍乱了阵，一声令下，曹兵就从四面八方围冲过来，见了袁军就杀。文丑也同颜良一样，还没明白是哪儿来的神兵大将，脑袋就被劈了下来，袁军全部溃散了。

白马、延津与曹操的两次交手，袁军连连失利，但从总的力量来看，袁军仍占优势。袁绍坚决主张渡河同曹操的主力决战，因为他自恃兵多，不顾沮授的再三劝阻，亲率大军渡过黄河，进驻阳武，又涉过蒗荡渠，直逼官渡。官渡离许昌不到200里，是南北交通的咽喉。如果失掉官渡，那么许昌就失去了屏障。因此，曹操尽全力固守官渡，与袁绍相持不下。日子久了，袁绍感到军粮供应困难，就想方设法尽早结束僵持局面。他命令士兵沿曹营阵地堆起土山，筑起瞭望楼，让弓箭手居高临下，寻找机会向曹营射箭。曹军死伤不少。不过，曹军很快就有了对策，他们制造了可以抛石块的石车，只要扳摇车上的机关，就可以把大石块远远抛出。石车抛石时响声如雷，俗称“霹雳车”。袁军的望楼被打得倒坍歪斜，士兵也头破血流、鬼哭狼嚎。袁绍又想起了挖地道灭公孙瓒的战术，就命令士兵偷挖地道，直通曹营。曹操就在军营前抢挖了一条很深的沟，蓄满水，只要袁绍的地道一挖到壕沟，水就灌入地道，这又破坏了袁绍的计谋。

尽管曹操打败了袁绍的多次进攻，但时间一久，粮草供应越来越困难，简直使曹操陷入一筹莫展的境地。曹操自知比起袁绍，他兵少粮缺，将士们东征西讨，南攻北伐也太疲劳了，恐怕支撑不了多久，便有意撤军回许都。他写信给荀彧，荀彧回信，借用了当初刘邦、项羽在荥阳、成皋相持的经验，说明现在袁、曹两军，谁先退谁的气势就会受挫。荀彧还表示尽力筹措军粮，支援官渡。曹操从荀彧那里得到了信心，他一边坚守官渡阵地，一边派骑兵四处侦探，寻找出奇制胜的时机。